Уротропин – инструкция по применению, состав, форма выпуска, показания, дозировка и цена. "Уротропин": формула и применение Получение уротропина из формальдегида

Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо-действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу-

чения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальде-гида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида до-бавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддер-живают температуру в пределах 40-50 °С.

После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат вы-паривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлажде-нии выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрами-на. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30- 35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовыва-ют из спирта.

Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале.сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во-де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи-ре. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо-щелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.

В кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выде-лением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.

Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на.гексаметилентетрамин.

При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон-центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное «окрашивание.

Реакция основана на выделении формальдегида, который с «салициловой кислотой в присутствии серной образует аурино--вый краситель (см. реакции подлинности Solutio Forma ldehydi)

Гексаметилентетрамин является однокислотным основанием,

третичный азот придает ему основные свойства, поэтому с кис-лотами он образует двойные соли, например гидрохлорид гек-саметилентетрамина (СШЬ^-НС!. Наличие третичного азо-та, как у алкалоидов, обусловливает также образование пикра-тов (желтый осадок), тетрайодидов (СН 2)в^-14 и других про-дуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.

В отношении доброкачественности препарата ГФ X требует отсутствия органических примесей и примесей солей аммония (не должно появляться желтого окрашивания от добавления к раствору препарата при нагревании реактива Несслера), при-месей параформа (помутнение раствора от добавления реакти-ва Несслера при нагревании). Допускаются примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов в пределах соответствующих эта-лонов.

Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с опре-деленным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают ще-лочью по метиловому красному. Параллельно в тех же услови-ях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).

Гексаметилентетрамин как основание может титроваться кислотой по смешанному индикатору (метиленовая синь и ме-тиловый оранжевый) до перехода окраски из зеленой в сине-фиолетовую.

Этот метод менее точен, чем первый, но в экспресс-анализе лекарственных смесей им довольно широко пользуются.

Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдеги-да в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее дей-ствие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формаль-дегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гек-саметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-«одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.

Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить следует в хо-рошо закупоренных банках.

Впервые гексаметилентетрамин (уротропин) был получен Бут­леровым в 1860 г. при действии аммиака на полиоксиметилен.

Гексаметилентетрамин имеет эмпирическую формулу (СН2)бЫ4; молекулярный вес его 140,14; структурная формула

Уротропин кристаллизуется из спирта в виде бесцветных бле­стящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса - гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холод­ной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

Уротропин обладает весьма высокой реакционной способно­стью и образует множество солей, например, CeH^NUHCl, дини - тратC 6H I 2N 42 HN03, перхлорат C6H12N4HCIO3 и др.; с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спо­койным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.

В медицине уротропин применяют при лечении бактериальных заболеваний, мочевых путей, при лечении рриппа и других болез­ней. Он находит применение при консервировании некоторых про­дуктов питания; так, при консервировании икры его применяют в смеси с лимонной кислотой и бензойнокислым натрием.

Вместе с окисью цинка уротропин является ускорителем вул­канизации каучука; в больших количествах он идет на приготов­ление искусственных смол и на другие цели.

Сырыми материалами для получения уротропина служат фор­малин, нашатырный спирт, этиловый спирт и активированный уголь.

Реакция образования уротропина состоит в соединении шести молекул формальдегида с четырьмя молекулами аммиака с выде­лением шести молекул воды:

6НСОН - 4NH, = (СН,),. N4 v 6Н,0. (205)

Схема технологического процесса производства уротропина показана на рис. 122.

Формалин, подлежащий переработке, закачивают в сборник 2, Откуда он самотеком поступает в реактор 3; сюда же через бар -

Ботер, расположенный в нижней части реактора, из напорного бака 1 в эквимолекулярном количестве подают 25% - ный раствор аммиака.

Реактор 3 представляет собой железный закрытый цилиндр, снабженный мешалкой, с обратным конденсатором За.

Так как процесс образования уротропина - процесс экзотер­мический, то для поддержания требуемой температуры смесь в реакторе подвергают охлаждению, для чего в него помещают змеевик, по которому пропускают охлаждающую воду.

После окончания реакции жидкость перекачивают насосом 4 В отстойники 5, 6 я 7. Отстоявшийся раствор уротропина посту­пает через пемзовые фильтры 8 и 9 в выпарной аппарат 10 с паро­вой рубашкой.

После упаривания раствор самотеком поступает в нутч - фильтр 11, из которого кристаллы уротропина вручную переносят в центрифугу 14. Отфугованный уротропин выгружают в бочки 15.

Маточный раствор из нутч-фильтра 11 поступает в прием­ник 12, а из него, насосом 13 Pacraqp снова направляют на упа­ривание в выпарной куб 10.

В результате такой переработки получается технический уро­тропин. Для получения медицинского препарата технический уро­тропин растворяют в спирте и из него выкристаллизовывают. По­лученные "Кристаллы высушивают и сортируют по величине кри­сталлов при помощи сит.

На одну тонну готового продукта расходуется 7,6 т формалина 40% и 2,48 т аммиака 35%.

Уротропин - органическое соединение с формулой C 6 H 12 N 4 . С химической точки зрения - полициклический амин, гексаметилентетрамин. Синонимы - гексамин, формин, метрамин, уризол, уритон, аминоформ. Международное название - метенамин (Methenamine).

Уротропин впервые был синтезирован в 1859-м году знаменитым российским химиком А.М.Бутлеровым. Практически сразу соединение начали применять в медицине.

Свойства

Метенамин представляет собой кристаллический порошок с бесцветными кристаллами ромбической формы. Не имеет запаха, на вкус слегка сладковатый. Растворяется в воде, глицерине , спиртах, хлороформе. Практически не растворяется в эфирах. Слабо растворяется в ацетоне, жидком аммиаке, бензоле, сероуглероде и других органических растворителях. При нагревании возгоняется без плавления. Горит, взвесь взрывоопасна.

Уротропин вступает в реакции с химически слабыми кислотами с образованием неустойчивых солей. Сильные кислоты разрушают соединение до аммониевых солей и формальдегида. Не реагирует с щелочами. Взаимодействует с перекисью водорода, ароматическими углеводородами, фенолом, бромом, йодом.

В кислой среде метенамин высвобождает формальдегид, оказывающий противомикробное действие. Причем формальдегид высвобождается локально, в месте воспалительного процесса, поэтому не оказывает токсического воздействия на организм человека или животного.

Техника безопасности

Гексамин горит, пылевая взвесь взрывоопасна. Перевозить хим.реактив можно автомобильным или железнодорожным транспортом, учитывая правила перевозки пожароопасных грузов. Контейнеры или вагоны должны быть крытыми. Уротропин расфасовывают в многослойные бумажные мешки с битумными прослойками. Хранят реактив в сухих помещениях с установленной системой вентиляции. Обязательное условие - вдали от легковоспламеняющихся материалов и окислителей.

Гексаметилентетрамин в виде мелкодисперсионного порошка при попадании на кожу и вдыхании может вызывать аллергические реакции и раздражение. Вещество считается малотоксичным, но при регулярной работе с ним необходимо пользоваться средствами защиты : спец. одеждой, перчатками, очками и маской или респиратором.

Применение

В химической индустрии - при изготовлении синтетического каучука, пластмасс, фенолформальдегидных смол, бытовой химии, лаковых пленок.
- В аналитической химии - для производства буферных растворов, открытия ионов.
- В медицине и фармакологии: противомикробное и противобактериальное средство, мочегонный и гипотензивный препарат; средство длительного действия против потливости; лекарство при подагре, атеросклерозе, аллергических кожных заболеваниях, при некоторых заболеваниях глаз. Применяется в виде таблеток, порошков и растворов для внутривенного вливания в чистом виде или как составляющий компонент. Особенно эффективен при лечении болезней мочевыводящих путей. Внутривенные вливания применяют при таких инфекциях, как грипп, брюшной тиф, энцефалит, менингит, общий сепсис и др.
- В ветеринарии - лекарство при болезнях мочевыводящей системы, как противовоспалительное средство, для интоксикации крупных животных.
- Консервант, пищевая добавка Е239 (в России ограниченно разрешена).
- Используется в металлообработке в качестве ингибитора коррозии; в сельском хозяйстве как фунгицид; в быту как сухое горючее. Применяется при изготовлении взрывчатых веществ, пиротехники, косметических продуктов.

В магазине «ПраймКемикалсГрупп» по доступной цене можно купить уротропин (гексаметилентетрамин) пищевой Е239 . При необходимости осуществляем доставку.

Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Хим. формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
PubChem
Рег. номер EINECS	202-905-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E239
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану .

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен, легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе и сероуглероде , малорастворим в диэтиловом эфире . Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

При взаимодействии со щелочью уротропин выделяет аммиак, который легко обнаруживается. С кислотами он образует кристаллические соединения, растворимые в воде. Взаимодействует с пероксидом водорода в присутствии органических кислот или азотной кислоты с образованием гексаметилентрипероксиддиамина . Обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Крупнейшим производителем уротропина в России является Губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол . Используется уротропин также при получении белковых и других пластмасс как заменитель формальдегида.

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из немногих используемых в настоящее время синтетических лекарственных средств с более чем 100-летней историей: он начал применяться на рубеже XIX-XX веков . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного

Лекарственный препарат Уротропин (Urotropine) является синтетическим антисептиком, который широко используют в современной медицине. Второе название – Гексаметилентетрамин. Указанный медикамент имеет несколько лекарственных форм, действует системно в организме. Перед началом терапевтического курса, требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.

Состав и форма выпуска

Медицинский препарат Уротропин – это мочегонное средство (диуретик), разработанное на основе метенамина. Лекарство производят в нескольких формах выпуска:

1. Белый порошок без специфического запаха со сладковато-жгучим вкусом. Быстро растворяется в воде, спирте. Фасуют медикамент по специальным пакетам.
2. Прозрачный раствор для выполнения инъекций, который разливают по ампулам 10, 20 и 100 мл, прилагают инструкцию по применению.
3. Белые таблетки с горьким привкусом дозировкой 0,25 и 0,5 г, быстрорастворимые в воде. Распределяют лекарство про стеклянным пробиркам, фасуют по 10 шт.

Устойчивый терапевтический эффект обеспечивают синтетические компоненты из химического состава и их взаимодействие. Активный компонент лекарства – метенамин. Вспомогательным веществом для раствора является вода для инъекций. Для других форм выпуска Уротропина концентрация активного компонента отличается, подробное описание содержится в инструкции.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Подробная инструкция по применению Уротропина описывает принцип действия медикамента в организме пациента. Действующее вещество расщепляется в кислой среде с выделением активного формальдегида. Медикамент с противомикробными, противовоспалительными свойствами истребляет бактерии, провоцирующие заболевания мочевыводящих путей, подавляет воспалительные процессы с высоким содержанием кислых продуктов распада тканей. Уротропин, обладая мочегонным эффектом, усиливает проницаемость мембран клеток, способствует выведению токсинов при интоксикации.

При пероральном или инъекционном введении Уротропина действующие вещества продуктивно абсорбируются из пищеварительного тракта, проникают в кровоток, равномерно распределяются по тканям. Процесс метаболизма с выделением неактивных метаболитов протекает в печени. Период полувыведения действующих веществ составляет 6–12 часов. Выводятся неактивные метаболиты почками с мочой.

Показания к применению

Согласно инструкции по применению, Уротропин рекомендован при инфекционно-воспалительных процессах мочевыводящих путей и почек, например, при прогрессирующем цистите, пиелите. Среди других показаний к применению врачи выделяют повышенную потливость подмышек, ладоней, ног. Медицинский препарат назначают самостоятельно или в составе комплексной терапии. Ветеринары рекомендуют указанный медикамент при аналогичных заболеваниях для лечения крупного рогатого скота.

Способ применения и дозировка

Правила использования медикамента зависят от предписанной формы выпуска. Лекарство требуется задействовать полным курсом, при этом не заниматься самолечением. При инфекционно-воспалительных процессах мочевыделительной системы Уротропин рекомендуют принимать перорально, при нарушенной работе сальных желез – наружно, непосредственно на очаг патологии.

Уротропин от потливости ног

Если купленный антиперспирант лишь временно устраняет потливость и неприятный запах нижних конечностей, рекомендуется использовать раствор Уротропина. Указанный медикамент не только убирает неприятные запахи и дискомфорт, но и продуктивно истребляет бактерии и грибки, как провоцирующий повышенную потливость фактор. Согласно инструкции по применению, при лечении последовательность действий пациента таковая:

1. Процедуру рекомендуется проводить в вечернее время суток, желательно перед сном.
2. Первым делом при гипергидрозе требуется хорошенько вымыть и просушить ступни ног, пространство между пальцами.
3. С помощью ватного диска необходимо тщательно обработать лекарством стопы, надеть носки из натурального материала и лечь спать.
4. Утро начинать с ополаскивания ног теплой водой, дополнительно рекомендуется использовать тальк.
5. Прежде чем начать лечение указанным медикаментом, требуется медикаментозными методами избавиться от грибковой инфекции, открытых ран, нагноений, трещин.
6. При лечении потливости ног требуется следить за чистотой обуви, периодически обрабатывать местными антисептиками в форме спреев.
7. С помощью этого местного антисептика можно избавиться от повышенной потливости ног на период 15–30 суток.

Уротропин от потливости подмышек

При такой пикантной проблеме со здоровьем правила применения Уротропина идентичные, но препарат используют гораздо реже. Прежде чем нанести лечебный состав в форме порошка или жидкости, требуется побрить, помыть, просушить подмышечные впадины. Необходимо удостовериться, что ссадины, открытые раны и нагноения на очагах патологии отсутствуют. Наносить лечебный состав на область подмышечных впадин разрешено 1 раз в 2 недели. После надевать белье из натурального материала и ложиться спать. Дополнительно рекомендуется использовать мыло с противомикробным эффектом.

Особые указания

Медицинский препарат Уротропин в начале курса может спровоцировать развитие гематурии (кровь в моче) или протеинурии (обнаружение белка в моче). При таких клинических случаях дальнейшее лечение требуется прекратить, подобрать щадящий аналог Уротропина. В инструкции по применению представлены ценные сведения для пациентов:

1. Поскольку спиртосодержащие вещества повышают кислотность мочи, на период лечения лучше отказаться от употребления алкоголя даже при незначительных дозировках.
2. Лечение повышенной потливости должно иметь комплексный подход: помимо Уротропина важно регулярно менять нательное белье из натуральных материалов, соблюдать элементарные правила личной гигиены, дезинфицировать обувь.
3. Чтобы избежать возникновения побочных эффектов, лекарство не рекомендуется использовать слишком часто (оптимальные дозы зависят от индивидуальных особенностей каждого клинического случая).
4. Поскольку использование концентрата излишне пересушивает кожный покров, раствор Уротропина рекомендуется предварительно разбавлять водой.
5. Прежде чем использовать Гексаметилентетрамин, первым делом требуется избавиться от патогенного грибка или другого инфекционного процесса.
6. Если на очаг патологии попадает концентрированный препарат, не исключено ощущение болезненности, внутреннего дискомфорта, раздражение.
7. При наличии на коже эрозий, трещин, открытых ран, прежде чем использовать Уротропин, рекомендуется вылечить основное заболевание, например, на протяжении 5–6 дней положено выполнять лечебные ванночки со слабым раствором марганцовки.

Уротропин для животных

В ветеринарной практике это эффективное лекарственное средство с выраженным антитоксическим, антимикробным и диуретическим эффектом. Уротропин рекомендован для лечения воспаления в почках, мочевом пузыре и мочевыводящих путях у крупных домашних животных. При соблюдении рекомендаций специалиста можно в кратчайшие сроки истребить инфекцию, нормализовать мочеиспускание.

Лекарственное взаимодействие

При инфекционных процессах мочевыделительной системы и повышенной потливости ног, подмышек, необходима комплексная медикаментозная терапия. Сведения о лекарственном взаимодействии в инструкции по применению не описаны.

Побочные действия и передозировка

Уротропин характеризуется хорошей переносимостью организмом, особенно при наружном применении. В единичных клинических случаях развиваются побочные эффекты, подробно описанные инструкцией по применению:

• учащенное мочеиспускание;
• протеинурия;
• гематурия;
• кожная сыпь;
• аллергические реакции.

При систематическом превышении предписанных суточных доз пациент жалуется на усиление побочных эффектов. Его беспокоят жжение, зуд и раздражение мочевыводящих путей, мочеиспускательного канала. Не исключены дизурические проявления, гематурия, усиление аллергических реакций. Лечение симптоматическое, начинается с коррекции суточной дозировки лекарства. Специфического антидота не существует.

Противопоказания

Уротропин не рекомендуется использовать при повышенной чувствительности организма к действующим веществам лекарства. На этом список абсолютных медицинских противопоказаний заканчивается. При беременности и лактации перед началом курса требуется индивидуально проконсультироваться с лечащим врачом.

Условия продажи и хранения

Лекарственный препарат является рецептурным, поэтому купить его в аптеке могут не все желающие. Согласно инструкции по применению, хранить лекарство требуется в сухом, темном, прохладном месте, недоступном для маленьких детей. Важно избегать попадания солнечных лучей. Оптимальный температурный режим – до 23 градусов. Срок годности – 2 года, после медикамент положено утилизировать.